Conmemorando el traslado del “Espinillo” y fundación de Dolores a orilla del San Salvador el 21 de Setiembre, cada año se festeja el domingo más próximo a ésta fecha la Fiesta Patronal de Nuestra Ciudad.

Se realiza una procesión llevando la Virgen a cuestas como hace 200 años acompañándola todos sus fieles y delegaciones a caballo, culminando con una misa al aire libre frente a la Parroquia.

Contamos su historia: (Extraído de la obra del Esc. Don José Luis Antuña escrito en 1901).   

"Esa imagen de la Virgen de Dolores, pequeñita, pobre, que carece de las perfecciones del arte escultórico moderno, ha sido objeto de la adoración piadosa de tres generaciones, pues los fundadores de este pueblo abuelos de los viejos de hoy, se inclinaban reverentes ante ella, con fervoroso respeto, hace más de un siglo; y esta sola consideración debe despertar en nosotros especial interés y veneración sincera por una imagen que rememora épocas queridas.

Aún cuando no podemos precisar con rigurosa exactitud la procedencia de  la Imagen, por referencias de personas respetables descendientes de los pobladores del antiguo pueblo Espinillo, que como es sabido, fue el origen de la actual Villa de Dolores, se tiene noticia de que ella fue traída de Buenos  Aires en el año 1774, por iniciativa del Cura Párroco de aquella Capilla, Don José Bonifacio Redruello y la cooperación de los vecinos principales de aquel  pueblo. Hemos tenido a la vista unos apuntes que existen en los papeles de Don Lorenzo Madrid de los que se deduce que dicho señor en unión con los vecinos Vélez, Ruiz, Cabo, Prestes, y otros, compraron esa imagen, siendo traída al Espinillo en la balandra "Nuestra Señora del Carmen", de propiedad del señor Madrid.  Pero lo que puede afirmarse como un hecho histórico e indiscutible, es que ella existía en la Capilla de Nuestra Señora de los Dolores del Espinillo , antes del año 1800.                            

Cuando en 1801 se resolvió trasladar el pueblo del Espinillo al punto que hoy ocupa la Villa de Dolores, fue esa imagen consagrada Patrona del nuevo pueblo en forma solemne y tocante, digna de la sinceridad con que los buenos creyentes de aquella época practicaban las ceremonias de la religión.  El trayecto era largo; pero eso no arrendaba a los devotos, que en larga columna, con la cabeza descubierta, confundidos hombres, mujeres y niños, jóvenes y viejos y formando en el cortejo hasta los pobres esclavos, siguieron la marcha a pie, presididos de la Cruz Alta, y acompañados del Cura de la Parroquia, hasta dejar la Imagen en una Capilla que se había improvisado en un rancho de propiedad de doña Francisca Lara, ubicado en lo que hoy forma la esquina Dolores y Uruguay (actuales calles de Carlos P. Puig y Dr. Schuster.)

Luego pasó a un nuevo rancho levantado en el mismo sitio en que hoy está la Iglesia Parroquial, un pobre rancho de terrón y biznaga, construido por la familia Correa, que subsistió pocos años, pues fue destruido por un incendio, lo que obligó a trasladar la Imagen, salvada con mucha dificultad, a otro rancho que existía cerca del río, de propiedad de Don Ángel Flores, hasta que fue construida la Capilla en el sitio que antes ocupaba.

La imagen es de madera, de sesenta centímetros de alto y como todas las que existen de aquellos tiempos, es de vestir.

No puede hablarse de la Patrona de este pueblo, sin mencionar de una manera especial a la familia Ruiz, una de sus fundadoras.

Ya en el Espinillo, por el año 1780, era Doña Josefa Benítez de Ruiz, esposa de Don Diego Ruiz, quien atendía con toda solicitud las necesidades de su culto. Muerta esta Señora, continuó por muchos años la piadosa tares su hermana, Dola Juliana Ruiz de Cabo, y desde su fallecimiento es Doña Faustina Ruiz de Domínguez, nieta de Don Diego Ruiz, quien le dedica constante atención, siendo una de las misiones a que consagra su respetable ancianidad, el culto a esa imagen, exteriorizado en generosidad y entusiasmo por la solemnidad de sus fiestas".