El primer muelle que existió en Dolores estaba ubicado sobre el San Salvador, frente a la actual calle Puig.  No era una construcción realizada para tal fin sino que se aprovechó una barranca del lugar.

En 1911 se construyó el 1er. muelle de madera en Cañada Contreras. Aproximadamente por el año 1930 se construyó el actual en el mismo lugar, que es de adoquín.

La Sub Receptoría de Aduanas tuvo sus oficinas en distintos sitio de la ciudad.  En 1912 fue trasladada a un edificio construido en una esquina del actual predio (calle Soriano), el que fue demolido en el año 1946 y se levantó el moderno edificio que ocupa en la actualidad, en la esquina de 18 de julio, siendo inaugurado en el año 1947.

Entre los primeros barcos que entraron a Dolores, podemos nombrar al "VICTORIA EMA" que se incendió en el puerto local, en el año 1909 cuando aún no se había hecho el muelle.  Este era un barco de madera con máquina a vapor y se dedicaba al transporte de mercaderías.

Otro de los barcos que operaba en nuestro puerto era el "ELECTRA EMA" que era de madera, de 120 toneladas aproximadamente, con motor.  Aún en 1961 pudimos apreciar al "Electra EMA" en tierra, en el varadero del Cerro, en Montevideo.

En la década de 1920-30 se quemó totalmente otra embarcación, "EL MASCOTA", barco grande, a vapor, que se incendió a las 3 de la madrugada.

También navegaban el "FEDERICO" y "LA TIMBO".  Esta última era propiedad de Don Antonio  Paseyro, de pequeñas dimensiones, 20 toneladas aproximadamente, con motor a nafta.  Era un barco de carga que hacía recorridos cortos.

En las cercanías del año 1930 se fue a pique en el puerto de dolores, la chata "LA CONCEPCION" cargada de lino.  Después la reflotaron y continuó navegando  y al fin terminó en el Río de la Plata cuando otra vez se fue a pique cargada de piedra, en el paraje "San Gregorio".

En estos años existía en Dolores lo que podríamos llamar "SU PRIMERA COMPAÑÍA NAVIERA", propiedad de Don Salvador Torres.  Esta se había fundado por el año 1900 con la sociedad del Sr. Salvador Torres y Don Antonio Risso.  Se iniciaron con dos embarcaciones: "LA LINDA ARMONÍA" y "EL JOSECITO".

"La Linda Armonía" era un velero con aparejo "paylebot", de 60 toneladas.  En un viaje de Montevideo a Dolores, cuando venía cargada de cal viva se incendió frente a las costas de Rosario, en el Río de la Plata.   Habiendo viento noroeste y mucha marejada, "La Linda Armonía" fondeó con las dos anclas.  El agua rompió el encerado de escotilla y cayó agua a la bodega, lo que produjo el encendido de la cal viva.  Sus tripulantes ante la imposibilidad de poder virar las anclas, desengrilletaron las cadenas y fueron a la costa donde el barco terminó de incendiarse pero se salvó la tripulación.  "El Josecito" era una balandra en la cual Don Salvador Torres navegaba solo.  En una ocasión, antes del año 1900, realizó un viaje al Paraguay, remontando el río Paraná.  De ida hizo el viaje en parte a remolque de otros barcos grandes pero a la vuelta, regresó solo.  En esta embarcación el Sr. Salvador Torres traía mercaderías adquiridas en otros puestos y las comerciaba en nuestra ciudad.  A través de los años  fueron incorporando otros barcos hasta lograr tener una pequeña flota.  Uno de los  primeros barcos fue "IRENE" que era una embarcación de madera, de aproximadamente 80 toneladas, que se dedicaba al tráfico de mercaderías provenientes de Montevideo y llevaba de esta zona carbón vegetal.  Este barco está a pique en el San salvador, costa de Guimera, frente a Calle Puig.  "Irene" fue construida en Buenos Aires con la finalidad de dedicarla al transporte de citrus, del Paraguay para  la Argentina.  Era aparejado a "paylebot de gabia".

Después adquirieron "LA SIRENA" que era una embarcación a vela, paylebot.  Está a pique también en el San Salvador, frente a calle Asencio, en la costa del Rincón de Guimera y cuando el río estaba bajo, se veían sus restos.

Otro de los barcos fue "LA CONSTANCIA" que era también a vela, de 80 toneladas.  Primero había sido un barco de guerra brasilero y posteriormente en Montevideo lo hicieron "paylebot de vela" completamente de nuevo.  este barco transportaba autos y distintas mercaderías y en una ocasión, en 1927, trajo sobre la cubierta 4 FORD T para la firma Lorenzi.  Principalmente en Navidad y Año Nuevo este barco era esperado con entusiasmo por parte de los moradores de nuestro pueblo, principalmente de origen italiano y español, ya que era en los barcos a vela donde se traían los dulces y confituras para esta fiestas

Cuando se fundó el club Náutico de Dolores, en 1944, su primera sede fue esta  embarcación, "La Constancia" que fue cedida en préstamo para este fin.  Después de unos años fue llevada al arroyo Canelón, sobre la boca del San Salvador para depósito de carbón.  Allí se  fue a pique.  Posteriormente se realizó la adquisición de las naves "ANA BLANCA" y "SAN JUAN PRIMITIVO".  Después del año 1930 acompañaban a Don Salvador, dos de sus hijos, Salvador y Ricardo Torres.  El mayor, Salvador como Capitán y Ricardo como maquinista.

Además navegaron para la empresa Victorio Torres en algunos viajes; su hermano político Omar Ghezzi durante varios años y el hijo de este último Enzo Ghezzi.

"Ana Blanca", llamada también "La Correntina" por haber sido construida en la ciudad de Corrientes (República Argentina), era una embarcación de madera, con aparejo "paylebot", de 90 toneladas aproximadamente.  Hacía la línea Dolores-Montevideo, transportando carbón vegetal.   En uno de esos viajes (año 1944), de Fray Bentos a Montevideo, se fue a pique, próximo a Santa Lucía.  Sus tripulantes abandonaron la nave y se fueron en una lancha a remo hasta la desembocadura del río santa Lucía.  "Ana Blanca" quedó así perdida en las aguas del Río de la Plata.  En 1936 se incorporó la nave a motor "CORONEL GALARZA".  Había sido propiedad anterior de Don Antonio Paseyro y traía mercaderías para la antigua "Casa Paseyro". Cuando la adquirió el Sr. Torres funcionaba con motor semi-diesel.  Era de madera y tenía 2 velas auxiliares (trinquete y trinquetilla).

Realizaba el mismo recorrido y desempeñaba las mismas funciones comerciales que los barcos anteriormente citados.  El último de los barcos de esta compañía fue el "CIUDAD DE DOLORES", adquirido en el año 1944.  Al efectuar la compra de este barco se le puso nombre en honor a nuestra ciudad.  Anteriormente se llamaba "E PUR SI MUOVE" (y sin embargo se mueve, palabras de Galileo) y había sido propiedad de los Sres. Luis Parma y Manuel Lema.  Se construyó en Buenos Aires en 1871 con casco de madera y aparejo "paylebot". 

La forma de su popa era elíptica.  En 1945 se autorizó el cambio de nombre de este barco de carga que ya tenía entonces motor semi-diesel y cargaba hasta 40 toneladas.  Ya en estos últimos años se notaba la paralización de nuestro puerto  lo cual esta empresa vio disminuida sus actividades.

Paralelo a los viajes de estos barcos, otras naves surcaban las aguas del San Salvador y desempeñaron un importante rol en la actividad de nuestro puerto.

Después del 1900 operaron aquí los veleros: ENEA, BIACA MAGDALENA, ARROGANTE, VALILLA, INOCENTE, RESNONVERVA, PRECURSOR, FERRUCIO, LEONA, ENVIDIOSA, etc.

Otros barcos que funcionaron a vapor o con motor eran: INCA, DON LUIS, VENCEDOR, ZABALA, CHARRUA, DON RAFAEL, DON JOSÉ, don Andrés, golfo nuevo, san Antonio, independencia, constitución, el protegido, Juana María, don pedro, coloniense, tres hermanos de colonia, joven martín, torito, guemes, blandengues y voladora.

El "Blandengues" trajo el adoquín para la copa superior del muelle de nuestra ciudad que es de hormigón armado.  La "Voladora" vino de Italia a vela, cargada con 50 toneladas de sal, pero después se le puso motor.

Entre los barcos grandes que amarraron en nuestro puerto podemos nombrar el  ARAPEY de 1000 toneladas y URUGUAY de 800 toneladas que tenían que dar la vuelta en el San Salvador ya que por sus dimensiones no lo podían hacer en la Cañada Contreras.

También eran naves de mucho tonelaje: otoño, Montevideo, san salvador, comercio libre, ciudad de  necochea amberes, fabrica nacional de papel, santa maria magdalena ybraga.

Innumerables chatas uruguayas y argentinas, imposibles de citar, también operaron en el puerto de Dolores, dinamizando su actividad.

También navegó la "COLOMBA" barco éste que venía comandado por un vecino de Dolores, Sr. Juan Lisorio.

Asimismo podemos citar los barcos, propiedad del Sr. Juan Viurrarena, "FELIZ JUANITA" y "FELIZ FORTUNA".  También operaban en nuestra ciudad, en las primeras década del siglo, los barcos de pasaje.  entre ellos recordamos "EL AGUILA", "DORADO","YAGUARON" y "A.B.C.".  Realizaban la línea Dolores- Mercedes y trasbordaban en el río Uruguay, frente al Yaguarí, al vapor de pasaje que procedente de Buenos Aires, llegaba hasta la ciudad de Concordia (República Argentina).

Las Agencias Marítimas que han existido en nuestra ciudad son: la Compañía Mianovich, argentina, que por muchos años la representó el Sr. Felipe Sampedro y estos barcos de pasaje, anteriormente citados, pertenecían a dicha empresa.

La Agencia Marítima de don Juan Bautista Piazze, que también contaba con barcos de carga.  Estos eran:"LIBIA", "LA RUBIA   " y "DON LUIS PIAZZE".  En "La Rubia", en muchas oportunidades, se transportaba nafta para el litoral, que venía envasada en latas de 20 litros.  Estas venían en cajones que contenían 2 latas cada uno.  El capitán era el Sr. Luis Piazze, padre del propietario de la nave.

Llevaba como maquinista al Sr. Máximo Rodríguez, antiguo funcionario del puerto y además integraba la tripulación un marinero conocido con el apodo de "Taco".

Alrededor de 1930 se produjo una explosión en este barco, en el puerto de Salto, lo que ocasionó el fallecimiento de su capitán, don Luis Piazze.

Otras de la Agencias Marítimas fue la que perteneció al Sr. Ricardo Viurrarena, quien también tenía dos remolcadores de río: "DIS YBUDIS" e "ITAPEBI".

La última Agencia que recordamos de aquella época, perteneció al Sr. Marcelino Buscio.  Actualmente funciona la agencia Marítima del Sr. Eduardo Piazze cuya oficina se encuentra en calle Asencio, frente a Plaza Artigas.

Retrocediendo al siglo pasado, recordamos igualmente que existió en nuestra ciudad un astillero, dedicado a la construcción de barcos, propiedad del Sr. Bartolomé Buscio que trabajaba conjuntamente con los Sres. Francisco, Angel y Roque Celecia.  Estaba ubicado sobre la costa del San Salvador, entre calles Puig y Varela.  Construyeron: "LA ESTRELLA ORIENTAL", "NATIVIDAD DE DOLORES" y "NATIVIDAD DE DOLORES II".

El puerto de Dolores se encontraba entre los primeros puertos cerealeros del país y hasta el año 1946 operaban barcos de mercadería para el comercio de plaza.

Luego el transporte terrestre, más económico, redujo a la nada la actividad del puerto local, al punto que por muchísimos años prácticamente operó en el puerto solo el buque tanque "ANCAP V", trayendo combustible en sus depósitos para la planta de ANCAP local.

Ahora se ha reiniciado la actividad portuaria ya que varios barcos han llegado a nuestro puerto para cargar cereales con destino al exterior.